Selamlar, Observer oluşturduktan sonra AppServiceProvider içerisindeki (ya da register edilmiş herhangi bir ServiceProvider) boot metodu içerisinde register ettiniz mi? Eğer etmediyseniz aşağıdaki gibi register edebilirsiniz;

Image::observe(ImageObserver::class);

Ya da ayrı bir Observer oluşturmak yerine model içerisinde bu işlemi gerçekleştirebilirsiniz;

    protected static function boot()
    {
        parent::boot();

        self::deleted(function (self $image) {
            Storage::delete($image->path);
        });
    }

aybarsalvarci Observer bir Eloquent özelliği. Düz SQL ile silme yaparsanız tetiklenmez.

Bu örnekte observer ve model eventları tetiklenir:

$products = Product::whereIn('id', $ids)->get();

foreach($products as $product) {
    // deleting ve deleted eventları tetiklenir, dolayısıyla observer da çalışır.
    // çünkü model ile işlem yapılıyor:
    $product->delete();
}

Aşağıdakinde ise model eventları tetiklenmez çünkü SQL ile toplu silme yapılıyor, model kullanılmıyor ve dolayısıyla Eloquent özellikleri devreye girmiyor:

$products = Product::whereIn('id', $ids)
    ->delete();

Ayrıca images tablosunda product_id için ON DELETE CASCADE kullandıysanız (cascadeOnDelete() yöntemi ile) ilişkili kayıtlar veri tabanı düzeyinde silineceği için resimler silinmez.

aybarsalvarci Evet. Ürünler silinirken her bir ürünün görselleri de (eğer bir model ise) aynı şekilde tek tek silinmeli.

ProductObserver:

public function deleted(Product $product): void
{
    foreach($product->images as $image) {
        // $image karşılık gelen modelde de deleting ve deleted tetiklenir:
        $image->delete();
    }
}

Elbette bu tamamen her iki modelde de event/observer ile yapmak isterseniz.

Şöyle de yapılabilir:

$product = Product::findOrFail($id);

$images = $product->images()
    ->pluck('path', 'id')
    ->toArray();

DB::transaction(function() {
    if($images) {
        $product->images()
            ->whereIn('id', array_keys($images))
            ->delete();
    }
    
    $product->delete();
});

if($images) {
    Storage::delete(array_values($images));
}